Τι είναι το Σικιμικό οξύ;

Το σικιμικό οξύ (3,4,5-τριυδροξυ-1-κυκλοεξενο-1-καρβοξυλικό οξύ) είναι μια φυσική οργανική ένωση που είναι σημαντικό ενδιάμεσο στη βιοσύνθεση της λιγνίνης, των αρωματικών αμινοξέων (φαινυλαλανίνη, τυροσίνη και τρυπτοφάνη) και των περισσότερων φυτικά και μικροβιακά αλκαλοειδή.

Το σικιμικό οξύ χρησιμοποιείται συνήθως ως πρώτη ύλη για τη βιομηχανική σύνθεση του αντιιικού φαρμάκου oseltamivir (ένα φάρμακο κατά του ιού της γρίπης H5N1 που χρησιμοποιείται για τη θεραπεία και την πρόληψη όλων των γνωστών στελεχών των ιών της γρίπης). Η σύνθεση (-)-ζευλενόνης με βάση το Σικιμικό οξύ έχει αναφερθεί ότι χρησιμοποιείται ευρέως ως παράγοντας για χημειοθεραπεία καρκίνου. Υπάρχουν διαθέσιμα δεδομένα για τη σύνθεση του μονοπαλμιτουλοξυ Σικιμικού οξέος, το οποίο έχει αντιπηκτική δράση και είναι ικανό να μειώσει την πήξη του αίματος όταν χορηγείται ενδομυϊκά. Μια κινεζική ερευνητική ομάδα συνέθεσε ένα παράγωγο Σικιμικό Οξύ, το τριακετυλο Σικιμικό Οξύ, το οποίο εμφανίζει αντιπηκτική και αντιθρομβωτική δράση.

Επιπλέον, τα παράγωγα Σικιμικού οξέος έχουν δείξει μεγάλο ενδιαφέρον στη γεωργία, καθώς πολλά από αυτά χρησιμοποιούνται ως ζιζανιοκτόνα και αντιμικροβιακά μέσα, επειδή μπορούν να εμποδίσουν την οδό του Σικιμικού Οξέος στα φυτά και τα βακτήρια χωρίς να επηρεάζουν αρνητικά τα θηλαστικά.

Έτσι, το Shikimic Acid μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως αντιδραστήριο για οργανική σύνθεση τόσο στη βασική επιστήμη όσο και στις ιατρικές εφαρμογές στην οργανική χημεία και την ιατρική, ειδικά για την παρασκευή διαφόρων φαρμάκων.

Ως σημαντικό φαρμακευτικό χημικό υλικό, το σικιμικό οξύ μπορεί να εφαρμοστεί στη θεραπεία πολλών ασθενειών:

1. Αντιβακτηριδιακό και αντικαρκινικό

Το 1987, Ιάπωνες μελετητές διαπίστωσαν ότι το ανάλογο του αναστολέα γλυοξαλάσης Ι που συντίθεται από τον ανθρανιλικό μεθυλεστέρα έχει προφανή ανασταλτική επίδραση στην κυτταρική σειρά Hela και στο καρκίνωμα ασκίτη Escheri, μπορεί να παρατείνει τον χρόνο επιβίωσης των ποντικών που εμβολιάστηκαν με λευχαιμικό κύτταρο L1210 και η τοξικότητα είναι σχετικά χαμηλή. Η ανασταλτική του δράση σχετίζεται κυρίως με την αντίδραση υδριδίου του θείου. 1988, Κινέζοι μελετητές Το 1988, Κινέζοι μελετητές συνέθεσαν ένα παράγωγο σικιμικού οξέος και απέδειξαν ότι αυτή η ένωση έχει ως αποτέλεσμα την αναστολή των κυττάρων λευχαιμίας L1210 in vitro.

2. Αντιθρομβωτική

Η επίδραση του σικιμικού οξέος και των παραγώγων του στο καρδιαγγειακό σύστημα φαίνεται στον ρόλο της αντιθρόμβωσης και της αναστολής της συσσώρευσης αιμοπεταλίων. Η έρευνα δείχνει ότι: το σικιμικό οξύ έχει ισχυρή ανασταλτική επίδραση στον ρυθμό συσσώρευσης αιμοπεταλίων σε αρουραίους μοντέλου εμβολής της μέσης εγκεφαλικής αρτηρίας που προκαλείται από διφωσφορική αδενοσίνη. Η ενδοφλέβια και ενδομυϊκή ένεση σικιμικού οξέος μπορεί να παρατείνει τον χρόνο πήξης του αίματος στα ποντίκια.

3.Αντιεγκεφαλική ισχαιμία

Το σικιμικό οξύ και τα παράγωγά του έχουν ως αποτέλεσμα τη βελτίωση της εγκεφαλικής ισχαιμίας, κυρίως στη μείωση του όγκου του εγκεφαλικού εμφράγματος μετά από εστιακή εγκεφαλική ισχαιμία σε αρουραίους, στη μείωση του σκορ νευρολογικής λειτουργίας, στη μείωση του βαθμού εγκεφαλικού οιδήματος, στην αύξηση της εγκεφαλικής ροής αίματος στην ισχαιμική περιοχή και άλλους δείκτες. Ορισμένες μελέτες έχουν δείξει ότι τα παράγωγά του μπορούν να μειώσουν τον βαθμό συσσώρευσης ερυθροκυττάρων και να αναστείλουν τη συσσώρευση αιμοπεταλίων μετά από εγκεφαλική ισχαιμία, διευκολύνοντας έτσι την εγκεφαλική μικροκυκλοφορία.